ในวันงานศพของพ่อ อีธานได้พบกับไคล์ ผู้ที่อ้างว่าเป็นพี่ชายต่างมารดาของเขา คืนนั้นที่บาร์ หลังจากถูกนาตาลี พนักงานเสิร์ฟดูถูก อีธานได้พนันอย่างบ้าบิ่นกับไคล์: ว่าจะยั่วยวนเธอให้ได้ภายในหนึ่งสัปดาห์ สิ่งที่เริ่มต้นจากการเล่นเกมกลับกลายเป็นเรื่องจริงเมื่อพวกเขาทั้งคู่ตกหลุมรักกัน—จนกระทั่งนาตาลีรู้เรื่องการพนันและทิ้งเขาไป หลายสัปดาห์ต่อมา เธอยังคงไม่สามารถก้าวต่อไปได้ เธอจึงขออีธานให้มีค่ำคืนสุดท้ายด้วยกัน… เพื่อยุติความสัมพันธ์