Hırslı ama mali açıdan zor durumda olan Lily Henderson, yoksulluktan kurtulması ve ahlaki olarak tartışmalı geçmişini unutabilmesi umuduyla, çok sahiplenici ve istismarcı erkek arkadaşı Mathew Gregor’dan bir gün önce ayrılır. Eski sevgilisine artık ilgilenmediğini göstermek için Lily, restoranda yemekleri sırasında çılgınca bir hamle yapar: yabancı Tristan Hawthrone ile tutkulu bir şekilde öpüşür ve onun da rol yapmasını sağlar. Tristan ile yaşadığı tek gecelik ilişkinin ardından Lily, ertesi gün önemli mülakatına geç kalır ve Mathew Gregor’u görerek şok olur; Mathew, başvurduğu şirketin CEO’su olmuştur. Şaşırtıcı bir şekilde, Mathew onu işe alır ama kendi gizli niyetleri vardır.Birkaç gün sonra Tristan, Lily’i buluşmaya çağırır. Para ve lüks bir tat karşılığında, annesini kandırmak için onun nişanlısı rolünü oynamasını ister. Lily kararsızdır. İş yerinde, Elizabeth’e Mathew’un rahatsız edici davranışlarını ve tanıştığı garip adamı anlatır. Elizabeth de Lily’ye tanışması gereken bir adamdan bahseder; ikisi de aynı kişi olduğunu bilmemektedir.