An ihrem Jahrestag möchte Tessa ihrem Freund ihre Jungfräulichkeit schenken, erfährt jedoch, dass er mit ihrer Cousine schläft. Nach der Diagnose einer tödlichen Leukämie kündigt sie ihren Job, verlässt den Betrüger und beginnt, ihre Bucket List abzuarbeiten. Der CEO Cassian Vaughn bietet ihr an, ihre Wünsche zu erfüllen, wenn sie vorgibt, seine Verlobte zu sein. Wird sie die Liste vollenden - oder der Tod sie zuerst holen?