Perseguida pela meia-irmã por ser nerd, Lila Turner encontra refúgio em romances sobre gângsteres, sonhando com um amor de verdade. Mas tudo muda quando um salto misterioso no tempo a leva para 1924. Ao despertar como Lila Romano, herdeira da máfia, ela descobre que está noiva de Eddie Giovani: seu personagem favorito, agora de carne e osso.