Lily Henderson, une femme ambitieuse mais en difficulté financière, rompt avec son petit ami excessivement possessif et violent un jour avant un entretien crucial qu'elle espérait être son passeport pour sortir de la pauvreté et oublier son passé moralement discutable. Pour convaincre son ex, Mathew Gregor, qu'elle n'est plus intéressée, Lily fait un coup de folie au milieu de leur dîner dans un restaurant. Elle embrasse passionnément un inconnu, Tristan Hawthrone, et le convainc de jouer le jeu. Après une nuit avec Tristan, Lily arrive en retard pour son important entretien le lendemain, seulement pour être stupéfaite en voyant Mathew Gregor, qui venait juste de devenir le PDG de l'entreprise pour laquelle elle postulait. Dans un retournement choquant, Mathew l'engage pour le poste, mais il a des intentions cachées. Quelques jours plus tard, Lily reçoit un appel de Tristan, lui demandant un rendez-vous. En échange d'argent et d'un goût de luxe, il lui demande de jouer le rôle de sa fiancée pour tromper sa mère en visite. Lily est hésitante. Au travail, elle se confie à son amie/collègue Elizabeth à propos du mauvais traitement exaspérant de Mathew et de l'étrange homme qu'elle a rencontré. Elizabeth se confie aussi à Lily concernant un homme qu'elle était censée rencontrer. Elles n'ont aucune idée qu'elles parlent de la même personne...