Lily Henderson, uma mulher ambiciosa, mas financeiramente em dificuldade, termina com seu namorado excessivamente possessivo e abusivo um dia antes de uma entrevista crucial que ela esperava ser sua grande chance para sair da pobreza e esquecer seu passado moralmente questionável. Para convencer seu ex, Mathew Gregor, de que ela não está mais interessada, Lily faz uma manobra louca no meio do jantar em um restaurante. Ela beija apaixonadamente um estranho, Tristan Hawthrone, e o convence a entrar na brincadeira. Após uma noite com Tristan, Lily chega atrasada para sua importante entrevista no dia seguinte, apenas para ficar chocada ao ver Mathew Gregor, que acabara de se tornar o CEO da empresa para a qual ela estava concorrendo. Em um giro chocante, Mathew contrata ela para o trabalho, mas ele tem segundas intenções. Dias depois, Lily recebe uma ligação de Tristan, pedindo um encontro. Em troca de dinheiro e um gostinho de luxo, ele pede para ela agir como sua noiva para enganar sua mãe que está visitando. Lily está em dúvida. No trabalho, ela confia em sua amiga/colega Elizabeth sobre o maltrato exasperante de Mathew e o estranho homem que ela conheceu. Elizabeth também confia em Lily sobre um homem que ela deveria encontrar. Elas não têm ideia de que estão falando sobre a mesma pessoa...