윤재희는 자신을 무시하던 연인 이유진과 재벌 2세인 노 부장에게 굴욕을 당한다. 그 순간, '후회도 재벌 시스템'이 활성화된다. 이 시스템은 무제한의 '후회 자금'을 제공해 전 애인들을 후회하게 만드는 것. 재희는 거액을 가볍게 쓰며 이유진의 후회 수치를 올린다. 동료와 함께 명품점을 휩쓸며 금전지상주의자 니나에게 제대로 일침을 놓고, 유실된 국보를 되찾는 모습에 다들 입을 다물지 못한다. 주어진 3일의 시간 속에, 그는 첫사랑게도 접근하는데...