Isabella, riche héritière, tombe sous le charme d'Andrew dès leur première rencontre. Le croyant dans le besoin, elle lui propose de "l'entretenir", pensant acheter son amour à coups de dollars. Peu à peu, Andrew s'attache sincèrement à elle. Mais la donne change brutalement : l'entreprise du père d'Isabella fait faillite, le laissant lourdement endetté. Il se suicide. Andrew, lui, disparaît soudainement de sa vie. Accablée par les dettes, Isabella sombre dans une existence misérable. Des années plus tard, Isabella, devenue serveuse dans un bar, y croise à nouveau Andrew. Il est désormais l'homme le plus riche de New York. Elle réalise alors qu'elle n'a jamais oublié celui qui l'a tant fait souffrir. Mais leurs mondes sont devenus si éloignés... Sous le poids des épreuves, parviendront-ils à se retrouver ?