Harper Reeves essaie de terminer sa dernière année d'études à Yale sans être une perdante sans amis. Cependant, lorsque Chris Collins, le meilleur ami de son père et son mystérieux associé, s'incruste soudainement à sa fête, elle réalise qu'elle aurait préféré se faire arrêter par les flics. Chris, toujours en mode surprotecteur, énerve Harper, jusqu'à ce qu'elle se rende compte qu'il doit partir. Avec sa meilleure amie Maria, elle met au point l'Opération Séduction, planifiant de faire tomber Chris amoureux d'elle pour que son père le mette lui-même à la porte. Mais à chaque fois que Chris sauve Harper d'un problème, elle se rend compte qu'elle a peut-être des sentiments pour lui après tout.