Lily Henderson, wanita ambisius tetapi sedang kesulitan finansial, putus dengan pacarnya yang posesif dan kasar sehari sebelum wawancara penting yang ia harap bisa membawanya keluar dari kemiskinan dan melupakan masa lalunya yang bermasalah. Untuk meyakinkan mantan pacarnya, Mathew Gregor, bahwa ia sudah tidak tertarik, Lily melakukan aksi nekat di tengah makan malam di restoran: ia mencium Tristan Hawthrone, seorang pria asing, dengan penuh gairah dan meyakinkannya untuk berperan serta.Setelah satu malam bersama Tristan, Lily datang terlambat ke wawancara penting keesokan harinya dan terkejut melihat Mathew Gregor, yang baru saja menjadi CEO perusahaan yang ia lamar. Dalam twist mengejutkan, Mathew mempekerjakannya, tapi dengan motif tersembunyi.Beberapa hari kemudian, Tristan menelepon Lily untuk bertemu. Sebagai imbalan uang dan sedikit kemewahan, ia meminta Lily berpura-pura menjadi tunangannya untuk menipu ibunya yang berkunjung. Lily ragu-ragu. Di tempat kerja, ia bercerita pada teman/rekannya Elizabeth tentang perlakuan menyebalkan dari Mathew dan tentang pria misterius yang ditemuinya. Elizabeth pun bercerita tentang seorang pria yang seharusnya ia temui—tanpa mereka tahu, mereka membicarakan orang yang sama.