El apostador legendario, Henry Smith, es inculpado por su rival y colega de apuestas, Lip Orville y es forzado a ocultarse cuando Lip mata a su hermano, David. Estando a la fuga y sin opciones, él es salvado por Sophia y toma una nueva identidad: Carl, un conserje de un casino clandestino (oficialmente un bar clandestino) en Chicago. Pero cuando Lip regresa, ahora siendo aliado de la mafia y junto al infame jefe de la mafia, Don Bazzini, Carl es arrastrado de vuelta al peligroso mundo de las apuestas. Al mismo tiempo, Carl/Henry comienza a planear su venganza.