Hailey Adams diventa la segretaria del brusco CEO Massimo Andrei. Nessun altro voleva il lavoro, perché Massimo aveva licenziato cinque segretarie in un mese. Gli altri dipendenti scommettono su quanto riuscirà a resistere, e quando Hailey lo scopre, decide di rimanere. Massimo la critica costantemente. Dopo un crollo emotivo, Hailey cambia look e atteggiamento, sorprendendo tutti. La gelosa fidanzata di Massimo, Scarletto, cerca di incastrare Hailey accusandola di aver divulgato informazioni aziendali. Massimo chiama la polizia, ma poi scopre la verità e lascia Scarletto. Chiede scusa a Hailey e la compensa. Hailey lascia il lavoro, ma accetta di accompagnarlo a trovare la madre malata. Lì, si avvicinano. Tornati al lavoro, si rendono conto di provare sentimenti l’uno per l’altra. Tuttavia, Scarletto torna, dicendo di essere incinta. Alla fine, scoprono che era falso. La storia termina con Massimo che organizza una festa a sorpresa per chiedere ad Hailey di sposarlo, con l’aiuto dei dipendenti.