해일리 애덤스는 까칠하기로 소문난 메이슨 앤더슨 대표의 비서가 된다. 한 달 새 다섯 명의 비서를 해고한 메이슨 때문에 아무도 그의 비서직을 맡으려 하지 않았던 것. 다른 직원들은 해일리가 얼마나 버틸지 내기를 하고, 이 사실을 알게 된 해일리는 독하게 마음먹고 버티기로 결심한다. 메이슨은 끊임없이 해일리를 비난하고, 결국 한계에 다다른 해일리는 외모와 태도를 완전히 바꿔 모두를 놀라게 한다. 메이슨의 질투심 많은 여자친구 스칼렛은 회사 기밀 유출 누명을 씌워 해일리를 곤경에 빠뜨리려 한다. 메이슨은 경찰을 부르지만, 이내 진실을 알게 되고 스칼렛과 헤어진다. 그는 해일리에게 사과하고 보상하지만, 해일리는 회사를 그만둔다. 그러나 아픈 메이슨의 어머니를 찾아가는 길에 동행하게 되고, 두 사람은 그곳에서 서로에게 더욱 가까워진다. 다시 회사로 돌아온 그들은 서로에게 특별한 감정을 느끼고 있음을 깨닫는다. 하지만 스칼렛이 임신을 주장하며 다시 나타나고, 결국 이는 거짓임이 밝혀진다. 이야기는 메이슨이 직원들의 도움을 받아 해일리를 위한 깜짝 프러포즈 파티를 계획하며 마무리된다.