เมื่อแฟนของเธอถอนตัวจากการเดินทางไปงานแต่งงานของเพื่อนสนิทอย่างกะทันหัน ซาแมนธา สไมล์สต้องขับรถจาก LA ไป NYC กับผู้ชายที่เธอพยายามลืมมาตลอดห้าปี ผู้ชายที่เธอเคยมีค่ำคืนลับๆ ด้วยในฤดูร้อน ผู้ชายที่เธอให้เขาเป็นคนแรกในทุกๆ อย่าง: ทริสตัน มอนต์โกเมอรี่ พี่ชายของเพื่อนสนิทของเธอ! ระหว่างความจงรักภักดีและความรู้สึกที่กลับมาอีกครั้ง (ซึ่งอาจจะเป็นทั้งสองฝ่าย?) ต่อทริสตัน ซาแมนธาต้องตัดสินใจว่าเธอจะยังคงใช้ชีวิตเพื่อตอบสนองคนอื่น หรือจะทำอะไรเพื่อตัวเองบ้างสักครั้งในชีวิต?!