في يوم دفن والده، يتلقى إيثان أرتورو زيارة غير متوقعة من كايل كريسانتو. تنقلب حياته رأساً على عقب عندما تؤكد له والدته أن كايل هو أخوه غير الشقيق. ينتهي به الأمر في حانة، وحين ينضم إليه كايل هناك، يلاحظ انجذاب إيثان إلى نادلة تُدعى ناتالي أندريه. يشجعه كايل على التحدث إليها، لكن ناتالي تُهينه علناً. ولإنقاذ كبريائه المجروح، يعقد إيثان رهاناً مع كايل: أن يتمكن من كسب ناتالي قبل نهاية الأسبوع. لكن الأمور تأخذ منحى مختلفاً تماماً. خلال مجريات الرهان، يقع إيثان وناتالي في حب بعضهما البعض، إلى أن تكتشف ناتالي حقيقة الرهان عبر بلاغ مجهول فتُنهي العلاقة. تمر أسابيع، ولا تزال عاجزة عن التخلي عن مشاعرها تجاه إيثان. تنصحها صديقتها المقربة كريس بأن تبحث عن خاتمة تُمكّنها من المضي قدماً. تستجيب ناتالي للنصيحة وتطلب من إيثان ليلة أخيرة…