Um die Arztrechnungen ihrer Mutter zu bezahlen, stimmt Andrea widerwillig der Forderung ihrer Stiefmutter zu, ihre Stiefschwester mit dem berüchtigten Verlierer Brandon Miller zu verheiraten. Als Andrea ihn jedoch besser kennenlernt, beginnt sie, alles in Frage zu stellen – ist er wirklich der Verlierer, für den ihn alle halten, oder ist er in Wirklichkeit ein reicher CEO …