박지우는 절친한 친구 민지수가 맞선을 보는 것을 돕기 위해 불량 소녀 박지우인 척하며 강준혁과 데이트를 한다. 데이트 후 박지우는 강준혁이 회사 신임 CEO라는 사실을 알게 되고 얼떨결에 강준혁의 비서가 된다. 박지우는 이번 데이트 이후 더 이상의 관계는 없을 것이라고 생각했지만 강준혁은 데이트한 사람이 민지수가 아니라는 사실을 알고 박지우에게 큰 관심을 갖게 되어 박지우와 10번의 데이트 계약을 맺는다. 박지우는 낮에는 강준혁의 비서를 맡게 되고 회사 동료들에게 괴롭힘을 당한다. 밤에는 박지우로 변신해 정체를 들킬까 봐 강준혁과 데이트를 한다. 일련의 사건 이후 강준혁은 마침내 박지우가 박지우라는 사실을 알게 된다. 이후 두 사람은 서로 오해하고 거의 놓칠 뻔하고, 최우진이 청혼하자 박지우는 조용히 떠난다. 박지우는 좌절하고 최우진과 결혼할 준비를 하던 중 강준혁의 아이를 임신했다는 사실을 알게 된다. 박지우와 최우진의 약혼식에서 강준혁은 갑자기 자신의 잘못을 깨닫고 박지우를 다시 쫓는다. 결국 오해가 풀리고 두 사람은 행복하게 함께 산다. 귀여운 아기까지 낳는다!