Pour payer les frais médicaux de sa mère, Andrea accepte à contrecœur la demande de sa belle-mère de marier sa demi-sœur à l'infâme perdant Brandon Miller. Cependant, à mesure qu'Andrea apprend à le connaître de mieux en mieux, elle commence à tout remettre en question : est-il vraiment le perdant que tout le monde croit, ou est-il en fait un riche PDG...