Harper Reeves está apenas tentando terminar o seu último ano em Yale sem ser uma completa perdedora sem amigos. Porém, quando a sua festa é repentinamente interrompida pelo melhor amigo e misterioso parceiro de negócios de seu pai, Chris Collins, ela percebe que preferia ter sido presa pela polícia. Chris, sempre de forma super protetora, irrita Harper até que ela percebe que ele precisa ir embora. Em conjunto com a sua melhor amiga, Maria, ela cria a Operação Sedução, planejando fazer com que Chris se apaixone por ela para que, então, seu pai o expulse. Mas, toda a vez que Chris a salva de algum problema, ela começa percebendo que talvez tenha sentimentos por ele.